A primeira e única conquista vascaína foi obtida na temporada de 1992. Na oportunidade, o sub-20 era dirigido por Gaúcho e contava no elenco com atletas nascidos em 71, 72, 73 e 74. Por ter feito um espetacular ano de 1991, que foi coroado pelos títulos do Campeonato Carioca, da Taça Belo Horizonte e da Taça Carlinhos Maracanã, o Vasco embarcou para São Paulo acreditando que poderia fazer história.

Na primeira fase, o Almirante duelou com São Paulo, Bahia, Nacional (SP), Portuguesa (SP) e Atlético (MG). Apesar de ter sido superado pelo tricolor baiano, os vascaínos não se abateram e fecharam o grupo na segunda colocação. Foram duas vitórias, dois empates e uma derrota. O Gigante da Colina só não terminou na primeira colocação da chave por ter somado um ponto a menos que o São Paulo.

Valdir Bigode foi o artilheiro da Copa São Paulo de 1992- Foto: Sérgio Berezovsky

O rival não possuía tanta tradição como os adversários anteriores, porém vinha fazendo uma campanha espetacular. Após superar Corinthians e Fluminense na fase de grupos, o Santa Tereza (MG) eliminou nada mais, nada menos que o Santos nas quartas de final. A equipe mineira, todavia, não teve forças para superar o time liderado pelo matador Valdir Bigode. O triunfo do clube de São Januário foi pelo placar de 2 a 0.

A tão esperada finalíssima aconteceu em 25 de janeiro, data do aniversário da cidade de São Paulo, no Pacaembu. Apesar de duelar contra o São Paulo e sua grande torcida na capital paulista, o Vasco não se intimidou e saiu na frente com Valdir Bigode. Andrei empatou para o tricolor no segundo tempo e levou o jogo para a prorrogação. O empate persistiu e o título acabou sendo decidido nos pênaltis. Melhor para o Gigante, mais competente nas cobranças: 5 a 3.

Além de ter levado o clube de São Januário a inédita conquista, a equipe campeã da Copa São Paulo cedeu inúmeros jogadores para a equipe de profissionais. Nomes como Caetano, Pimentel, Tinho, Alex Pinho, Leandro Ávila e Valdir Bigode participaram de títulos importantes,  em especial do Tricampeonato Estadual (1992, 1993 e 1994), o único da história do clube até o presente momento.

Escalação do Vasco: Caetano; Pimentel, Alex Pinho, Tinho e Josenilson (Fábio); Viana, Leandro Ávila, Vítor e Denilson (Pedro Renato); Valdir Bigode e Hernande. Treinador: Gaúcho.