A Copa São Paulo de Futebol Sub 20 começou a ser disputada no ano de 1969, mas nas duas primeiras edições só contava com equipes paulistas.
A partir de 1971 clubes de outros estados passaram a fazer parte da competição e em várias edições, a partir dos anos 80 do século passado, até mesmo equipes internacionais foram convidadas a atuar, como Bayern Munich-ALE, Universidad Guadalajara-MEX, Boca Juniors-ARG, Cerro Porteño-PAR, entre outras. Até mesmo seleções Sub 20, de Japão e China, chegaram a disputar a Copinha.
A primeira participação do Vasco ocorreu em 1979, quando a equipe saiu na primeira fase, terminando em terceiro lugar no seu grupo com uma vitória sobre o Internacional-RS (2 x 1), um empate, contra a Portuguesa de Desportos (0 x 0) e uma derrota, na estreia, diante do São Paulo (2 x 0).
Entre 1980 e 1982 o Vasco não disputou a competição.
A partir de 1983 o Vasco passou a jogar com maior frequência. Neste ano o clube ficou na lanterna de seu grupo, que contava com cinco participantes. No ano seguinte foi novamente lanterna num grupo de três equipes apenas.
Finalmente, em 1985 a primeira boa campanha.
Na primeira fase o clube ficou em segundo lugar, após obter uma vitória, sobre o Joinville (2 x 0), um empate, contra o Matsubara-PR (0 x 0) na estreia e uma derrota para o Nacional-SP por 1 x 0.
Naquela oportunidade, pela primeira e única vez, o Vasco foi eliminado na canetada. Venceu a partida da segunda fase contra o Juventus-SP por 2 x 0, com dois gols do centroavante Roger, mas perdeu os pontos da partida pela inscrição indevida na competição do próprio atleta.
Em 1986 o Vasco foi lanterna novamente de seu grupo, com apenas um ponto marcado, em três jogos disputados.
Em 1987 a Copa São Paulo de Juniores não foi disputada.
No ano seguinte o Vasco não esteve presente e até 1991 não participou da competição.
Em 1992 o Vasco voltou a disputar a Copinha e nessa edição veio o primeiro e único título conquistado.
Na primeira fase o time cruzmaltino terminou em segundo lugar no seu grupo, com duas vitórias, dois empates e uma derrota. O líder do grupo foi o São Paulo, que seria o adversário do Vasco na decisão. O placar na primeira fase foi igual ao da decisão (1 x 1). O Vasco goleou a Portuguesa de Desportos (campeã do ano anterior) na estreia por 4 x 0 e a única derrota sofrida foi diante do Bahia, pelo placar de 3 x 0. Nos outros jogos daquela fase, vitória sobre o Atlético-MG por 2 x 0 e empate com o Nacional-SP pelo placar de 1 x 1.
Nas quartas-de-final vitória sobre a Ponte Preta por 3 x 1, na semifinal foi batido o Santa Tereza, de Minas Gerais, por 2 x 0 e na decisão, após empate em 1 x 1 no tempo normal e 0 x 0 na prorrogação contra o São Paulo, a vitória nos pênaltis por 5 x 3 deu o título ao Vasco.
Em 1993 o time foi eliminado na segunda fase, no saldo de gols, diante do Corínthians, com muita reclamação dos vascaínos na segunda partida da chave, exatamente contra o time do Parque São Jorge, quando um gol legítimo do time cruzmaltino foi anulado no empate por 1 x 1. A campanha invicta, apesar da eliminação, ficou marcada.
Na primeira fase, vitória sobre o Boca Juniors-ARG (2 x 0), Juventus (3 x 0) e empate com a Portuguesa de Desportos (0 x 0). Na segunda fase, além do empate com o Corínthians, o Vasco venceu o Grêmio por 3 x 0 e o Bragantino por 4 x 1.
Em 1994 o Vasco não se classificou para a segunda fase da competição, terminando em terceiro lugar no seu grupo, com uma vitória e duas derrotas.
No ano de 1995 o Vasco novamente não se fez presente, mas em 1996 despontou na primeira fase, pela primeira vez conquistando 100% dos pontos disputados nela. Vitórias sobre o Guarani (2 x 1), Grêmio (3 x 1) e XV de Piracicaba-SP (6 x 1) punham o clube como um dos favoritos para levar a taça. Nas oitavas-de-final, entretanto, o sonho acabou após uma derrota para o Cruzeiro por 3 x 1.
Em 1997 o Vasco terminou a primeira fase de seu grupo na primeira colocação, com sete pontos ganhos, mas outra vez caiu nas oitavas-de-final, perdendo para o Sport pelo placar de 4 x 1.
No ano de 1998 o time cruzmaltino repetiu a performance de 1996, obtendo 100% de aproveitamento na primeira fase. Vitórias sobre Desportiva-ES (2 x 0), União Agrícola Barbarense-SP (3 x 0) e Paraná (2 x 1). Da mesma forma, porém, foi eliminado nas oitavas-de-final derrotado nos pênaltis pelo Bragantino por 2 x 1, após empate em 0 x 0 no tempo normal.
Em 1999 a segunda melhor campanha da história.
Na primeira fase, sete pontos ganhos e a liderança do grupo, após vitórias sobre o Cruzeiro (3 x 1), Aracruz-ES (3 x 1) e um empate com o ECUS-SP por 1 x 1.
Nas oitavas-de-final vitória sobre o Lençoense-SP por 1 x 0, nas quartas a classificação veio na disputa por pênaltis (4 x 2), após 0 x 0 no tempo normal contra o Capivariano-SP, na disputa semifinal o triunfo sobre a Ponte Preta por 2 x 0 e na decisão uma derrota imerecida sofrida diante do Corínthians, com direito a vários gols perdidos pelo ataque vascaíno.
Em 2000 o Vasco foi eliminado na primeira fase da competição, com uma vitória, um empate e uma derrota.
No ano de 2001 a equipe cruzmaltina voltou a fechar a primeira fase da competição com 100% de aproveitamento, batendo na sequência Vitória-BA e Caxias-RS por 2 x 1 e o ECUS-SP por 1 x 0, mas caiu outra vez na segunda fase, derrotado que foi pelo Primavera-SP por 2 x 0.
Em 2002 o clube não passou da primeira fase, terminando-a na lanterna da competição, assim como ocorrera em 1983, 1984 e 1986.
No ano de 2003 uma excelente campanha novamente e a bronca com a arbitragem na semifinal da competição.
Na primeira fase o Vasco conquistou a primeira colocação de seu grupo após empate com o Goiás em 0 x 0, vitória sobre o Clube de Futebol Amazônia (CFA), do estado de Rondônia, por 7 x 1 e novo triunfo, desta vez diante do Serra Negra-SP, por 2 x 0.
Na segunda fase, vitória sobre o Rio Branco-SP por 2 x 1, já na prorrogação, após empate no tempo normal em 1 x 1, nas quartas-de-final o Santos foi batido por 2 x 1, enquanto na disputa semifinal contra o Santo André, uma série de erros cometidos pela arbitragem, tais como uma expulsão injusta de atleta vascaíno, um gol irregular do adversário e o término do jogo com 8 atletas do Vasco em campo contra 10 do adversário, proporcionaram à equipe da casa uma vitória pelo placar de 2 x 0. Na disputa do terceiro lugar, derrota nos pênaltis para a Internacional-SP por 4 x 3, após empate em 2 x 2 no tempo normal.
Em 2004 o time cruzmaltino não passou da primeira fase, terminando em segundo lugar no seu grupo, com uma vitória, um empate e uma derrota.
Nos anos de 2005 e 2006 o Vasco não participou da competição e em 2007 tornou a ser eliminado na primeira fase, terminando em terceiro lugar no seu grupo com um empate e duas derrotas.
No ano de 2008 nova bronca com a arbitragem, desta vez no mata-mata válido pela segunda fase da competição.
Os 100% de aproveitamento na fase inicial foram obtidos mais uma vez naquela oportunidade. Vitórias sobre o Paysandu (1 x 0), Vila Aurora-MT (4 x 1) e Taubaté (1 x 0) puseram o Vasco com certo favoritismo no confronto diante do União São João na fase seguinte, mas um pênalti mal marcado a favor da equipe paulista (que teve dois a seu favor no jogo), quando o placar era de 0 x 0, e um gol anulado do Vasco em lance bastante duvidoso, no momento em que a peleja estava empatada em 1 x 1, contribuíram para a vitória da equipe da casa por 3 x 2.
Em 2009 o Vasco terminou a primeira fase em primeiro lugar, com duas vitórias e uma derrota, mas perdeu para o Avaí por 1 x 0 na seguinte; em 2010 a equipe terminou a primeira fase na segunda colocação, atrás do CFZ pelo critério de saldo de gols, com duas vitórias e um empate, mas caiu logo no primeiro mata-mata, diante do Paulista-SP por 3 x 1.
Em 2011 o time cruzmaltino deu uma ótima impressão na primeira fase ao somar nove pontos em três jogos, derrotando o América-RN por 2 x 0, o Linense-SP por 7 x 0 e o Grêmio Osasco-SP por 1 x 0, mas pela segunda vez consecutiva foi derrotado pelo Paulista-SP na fase seguinte, desta vez por 2 x 1, com o gol da vitória adversária marcado aos 43 minutos do 2º tempo.
Em 2012 eliminação na primeira fase, mesmo tendo obtido duas vitórias nos dois primeiros jogos. A derrota para o Taubaté, equipe da casa, na última rodada, por 2 x 1, de virada, e com o gol da vitória assinalado aos 46 minutos do 2º tempo foi fatal para as pretensões do Vasco naquela edição da Copinha.
Em 2013 apesar da boa campanha na primeira fase, quando terminou na liderança, com sete pontos ganhos, a imagem negativa ficou após ter o Vasco sido goleado por 5 x 1 diante do Goiás na fase seguinte, maior revés sofrido pelo clube em toda a história da Copinha.
No ano seguinte, tal qual ocorrera em 2012, o time cruzmaltino foi eliminado na primeira fase, mesmo obtendo seis pontos dos nove disputados. A derrota contra o Audax na estreia foi fatal.
Em 2015 mais uma vez o Vasco conseguiu 100% de aproveitamento na primeira fase da competição, batendo o Araxá-MG por 2 x 0, Serrano-BA pelo placar de 4 x 0 e o Taubaté, equipe da casa, por 6 x 0. Na segunda fase, entretanto, derrota para o Cruzeiro por 2 x 1.
No ano passado o time vascaíno obteve o primeiro lugar no seu grupo com 5 pontos ganhos (1 vitória e 2 empates), valendo-se do número de gols pró para superar o vice-líder, São Raimundo-RR, mas foi eliminado na fase seguinte, diante do América-MG, na disputa por pênaltis, por 4 x 2, após 1 x 1 no tempo normal.
Finalmente em 2017, pela quarta vez o Vasco ultrapassa a barreira da segunda fase na competição.
Após uma surpreendente derrota na estreia para o Botafogo-PB por 1 x 0, a equipe cruzmaltina recuperou-se na segunda rodada, passando pelo Rio Branco-ES por 2 x 1, em seguida bateu o São Carlos-SP, que terminaria como líder do grupo pelo saldo de gols, pelo placar de 1 x 0 e nessa terça-feira derrotou nos pênaltis o Botafogo-SP por 4 x 2, após 1 x 1 no tempo normal.
Dos 12 grandes clubes do futebol brasileiro já foram eliminados da disputa até aqui, Grêmio, Atlético-MG, Palmeiras e São Paulo, faltando ainda os jogos restantes desta quarta-feira para encerrar a segunda fase da disputa.
Abaixo dados mais específicos:
Eliminações na 1ª fase da competição: 1979, 1983, 1984, 1986, 1994, 2000, 2002, 2004, 2007, 2012, 2014.
Eliminações na 2ª fase da competição: 1985, 1993, 1996, 1997, 1998, 2001, 2008, 2009, 2010, 2011, 2013, 2015, 2016.
Eliminado na semifinal da competição: 2003.
Vice-Campeão: 1999.
Campeão: 1992.
2017?????
Participações: 1979, 1983, 1984, 1985, 1986, 1992, 1993, 1994, 1996, 1997, 1998, 1999, 2000, 2001, 2002, 2003, 2004, 2007, 2008, 2009, 2010, 2011, 2012, 2013, 2014, 2015, 2016, 2017.
Ausências: 1969, 1970, 1971, 1972, 1973, 1974, 1975, 1976, 1977, 1978, 1980, 1981, 1982, 1988, 1989, 1990, 1991, 1995, 2005, 2006.
Campanhas Invictas: 1993, 1998, 2016.
Campanhas com 100% de aproveitamento na primeira fase: 1996, 1998, 2001, 2008, 2011, 2015.
Maior vitória obtida: Vasco 7 x 0 Linense-SP – 2011
Maior derrota sofrida: Goiás 5 x 1 Vasco – 2013
Casaca!